Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Берк Р.N. Химические основы работы двигателя Сборник 1
 
djvu / html
 

парафин желательного строения не может быть получен. С подобным положением пришлось встретиться при применения метода для приготовления 2,2-диметилпентана:
Н
I С,Н, - - С = О i третичный C4H9MgCl
Н СН;. Г СН3 -1
С,Н:> С С--СН,-------
СН, СН = СН - С - СН,
он сн3 L сня
2,2-димсталпентанол-З
и СН., СН2 -С = С СН3
I I
СН3 СН3
2.3-диметилпентен - 2
Восстановление промежуточного олефинового углеводорода приводило к смеси 2,3-диметилпентана с ожидаемым 2,2-диметилпентаном. Было установлено, что изомеризация происходит при дегидратации спирта, так как здесь имеет место некоторая перегруппировка углеродного скелета. Ожидаемый олефиновый углеводород показан в скобках, а углеводород с измененной углеродной цепочкой находится под ним.
2,2-диметилпентан был получен с выходом, равным 21%, путем применения модифицированного синтеза Вюрца. Реакция велась с третичным бутилхлоридом и н.-пропилмагний-бромидом:
СН3 СНЯ
СН3- С- Q BrMgC3H,------- СН3 - С - С3Н7 MgClBr
/ \
СН3 СН3
Перегруппировка, наблюдаемая здесь при дегидратации спирта, была тщательно изучена Уитмором и его сотрудниками [7], которые показали, что неопентиловый спирт и другие первичные и вторичные спирты, имеющие неопентиловую углеродную структуру, претерпевают характерные структурные изменения. В случае неопентилового спирта все реакции, которые ведут к удалению или замещению гидроксильной группы, дают незначительный выход ожидаемого продукта или
100

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260


Промышленная безопасность: справочники, нормы, правила